即使在他的时代，丘吉尔也被认为是固执、善变和有偏见的，作为和平时期的政治家和领导人的记录也只是断断续续。然而，温斯顿·丘吉尔在英国和世界历史上都是独一无二的人物。正如高塔姆·穆昆达在《福布斯》杂志上所说，那些在其他地方使丘吉尔误入歧途的特质，在反对纳粹主义的斗争中却是不可或缺的。在西欧最黯淡的时刻领导这场斗争，使后人能够接受一个人的许多缺点，即使这些缺点包括对那些试图摆脱大英帝国的人的蔑视。
这是丘吉尔的父亲伦道夫勋爵无法想象的英雄成就。根据Josh Ireland的《丘吉尔和儿子》，伦道夫勋爵是一个冷漠的父亲，只在责备儿子时才与他交谈。如果他想象唐宁街10号有哪个丘吉尔，那就是他自己——伦道夫勋爵是保守党民主的捍卫者，也是首相的有力竞争者，后来他拒绝了必要的盟友，并因梅毒并发症相对年轻地去世。丘吉尔国际协会指出，丘吉尔的母亲对他也不太关心，她有社交活动和通奸来消磨时间。
尽管丘吉尔与父母关系疏远，但他仍然尊敬他们，并将他们的忽视视为一种祝福，尽管他在成为父亲后采取了不同的方式。“(他)是一位慈爱而忠诚的家长，”该协会报道。但这并不意味着丘吉尔的孩子们比他们的父亲更容易驾驭生活。
戴安娜丘吉尔
温斯顿·丘吉尔和他的妻子克莱门汀有五个孩子——一个儿子和四个女儿。长子戴安娜出生于1909年7月11日。当她来到这个世界时，丘吉尔自豪地告诉大卫·劳埃德·乔治，“她是我的形象。”根据国际丘吉尔协会的说法，丘吉尔是一个溺爱孩子的人，而克莱门汀则是一个纪律严明的人。虽然他们都希望比自己的父母更多地参与，但丘吉尔的事业和克莱门汀对他的忠诚仍然是第一位的，照顾黛安娜和她的兄弟姐妹的保姆手上都有一群淘气的孩子。
当黛安不表演时，她是一个害羞的孩子，随着她的成长，这个特征愈发明显。根据Rachel Trethewey的《丘吉尔姐妹》，她与父亲的关系比与母亲的关系更亲密，母亲常常在不经意间用尖锐的批评伤害她。成年后，当克莱门汀身体不适时，戴安娜常常陪伴在父亲身边，给他打气，她和父亲一样对政治感兴趣。丘吉尔很宠爱她，但由于她的性别，他从未将戴安娜视为自己政治生涯的潜在继承人。
据丘吉尔档案中心称，虽然对父亲很有感情，但内向而敏感的戴安娜让她的父母都很担心。她的两次婚姻都以离婚告终，尽管她与邓肯·桑迪的婚姻生了三个孩子。她经历了一系列的精神崩溃，并表示她的父亲是她最大的支持者。戴安娜于1963年自杀，享年54岁。
伦道夫丘吉尔
在《丘吉尔与儿子》一书中，乔希·爱尔兰想象温斯顿·丘吉尔看着他唯一的儿子伦道夫，看到自己性格中最好和最坏的一面。根据爱尔兰和其他观察家的判断，后者在伦道夫案中胜出。他出生于1911年，和他姐姐一样不守规矩。然而，当戴安娜成长为一个神经质的年轻女子时，伦道夫却变成了一个“怪物”，他时而保护家里的其他孩子，时而恐吓他们。爱尔兰写道，他愿意承认自己没有做过的坏事，只是为了表明惩罚对他来说是多么微不足道。
丘吉尔对伦道夫的宽容程度与对戴安娜相似，并决心把他的儿子塑造成他心目中的政治家。伦道夫确实在议会任职，尽管他花了四次努力才当选，而且他作为议员的时间与第二次世界大战期间担任情报官员的时间重叠。但他的残忍、失败的婚姻和令人讨厌的个性甚至疏远了他的父亲。据《每日邮报》报道，丘吉尔曾这样评价他的儿子：“我爱伦道夫，但我不喜欢他。”
伦道夫在国会的时间并没有延续到战争结束。他仍然不讨人喜欢，对钱不顾一切，但他确实表现出了写作的天赋，后来成为一名记者和作家，事业有成。在他的文学成就中，有两卷他父亲的传记——尽管他们之间有很多冲突，但他崇拜他的父亲。根据乔纳森·艾特肯的《英雄与同时代人》，伦道夫在1967年去世时仍在撰写第三卷，享年57岁。
莎拉·米莉森特·赫敏·塔西特·杰森
丘吉尔家族中有两个著名的女人叫莎拉。第一位是马尔伯勒公爵夫人，她在安妮女王统治期间利用她在宫廷的影响力推动辉格党的议程。第二个是温斯顿·丘吉尔的女儿，她因固执而被昵称为“骡子”。莎拉出生于1914年，工作人员简·波尔特表示，莎拉可能是丘吉尔最喜欢的孩子。感情并没有阻止他试图阻止她的第一次婚姻，也没有阻止他多年来与她争吵。但即使在他和老二吵架的时候，丘吉尔也很欣赏她的任性。
丘吉尔没有反对莎拉的职业选择。只要她努力学习，她的父母都对她成为一名演员感到满意，而且她有足够的天赋，可以把她带到伦敦西区、百老汇和好莱坞。1951年，她与弗雷德·阿斯泰尔在《皇家婚礼》中演对手戏，这是她作为演员最持久的作品。最终，莎拉表现出了她的爱国精神，在第二次世界大战期间，她搁置了自己的职业生涯，加入了女子辅助空军，并陪同父亲参加了雅尔塔会议。
莎拉性格外向、受欢迎，朋友们担心她容易自我毁灭，但她努力寻找个人幸福。她的酗酒经常使她惹上法律的麻烦，她的两个丈夫分别死于自杀和中风。1982年，67岁的莎拉在与一种内部疾病作长期斗争后去世。
万寿菊丘吉尔
温斯顿·丘吉尔的第四个孩子出生于1918年11月15日，就在第一次世界大战结束后不久。根据马丁·吉尔伯特的《丘吉尔:一生》，她被命名为玛丽戈尔德，绰号为“杜卡迪利”。丘吉尔认为她是一个深情、体贴的孩子，每天早上都来看望他。1921年情人节那天，他在给妻子克莱门汀的信中写道：“(她)对别人对她说的或展示给她的一切都很感兴趣。”但那年八月，玛丽戈尔德得了脑膜炎，于23日死于败血症，享年不足三岁。
伤心欲绝的玛丽戈尔德的父母最初将她安葬在伦敦的肯萨尔格林公墓。但随着她家族的其他成员去世，他们被葬在了布莱登的圣马丁教堂，玛丽戈尔德最后一位健在的兄弟姐妹玛丽·索姆斯试图让她搬到别处，与家族的其他成员团聚。索姆斯本人于2014年去世，转移玛丽戈尔德的法律程序漫长而复杂。但在2020年，她和家人被重新安葬在圣马丁教堂，在那里她和姐姐萨拉共用一块墓碑。她在肯萨尔格林的墓碑仍然被列为纪念碑。
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玛丽兜
温斯顿·丘吉尔最小的孩子被普遍认为拥有最幸福的生活。玛丽·丘吉尔出生于1922年9月15日，婚后改名为玛丽·索姆斯。她比所有在世的兄弟姐妹都要年轻得多，主要是在丘吉尔位于查特韦尔的乡村家中长大，她母亲的堂兄玛丽奥特·怀特是她的主要照顾者。根据她在《纽约时报》的讣告，她的成长充满了田园般的幸福和多姿多彩的来访者。十几岁时，她开始每年和母亲一起去滑雪，两人一直很亲密。
在没有告诉父亲的情况下，玛丽在第二次世界大战期间加入了辅助领土服务，并参加了在伦敦和欧洲大陆的行动。后来她随父亲参加了波茨坦会议。据称，丘吉尔曾希望安排玛丽嫁给比利时摄政王、佛兰德斯伯爵查尔斯王子，但她在1947年嫁给了克里斯托弗·索姆斯。她支持丈夫作为政治家和外交官的漫长职业生涯，他们有五个孩子。
1979年，从未认真从事写作的玛丽开始了她的文学生涯，写了一本她母亲的传记。她继续写了几本关于她的家庭的书，最后一本是2011年的《女儿的故事》。玛丽还担任过颇具争议的皇家国家剧院董事会主席，并资助了与她家族遗产有关的各种组织。她于2014年去世，享年91岁。
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